Klint Istvud je tokom svoje karijere preuzeo brojne rizike kao glumac i reditelj, snimajući filmove različitih žanrova od vesterna do mjuzikla i akcionih filmova. Među njegovim najizazovnijim projektima su bile adaptacije brodvejskih mjuzikala s nepoznatim glumcima, kao i filmovi koji su se bavili stvarnim događajima. U intervjuu s Čarlijem Rouzom 1996. godine, Istvud je istakao tri filma za koje smatra da su najveći rizici njegove karijere.

Prvi na spisku bio je film „Začaran“ iz 1971. godine, južnjačka gotička psihološka drama u kojoj je Istvud glumio vojnika ranjenog tokom Američkog građanskog rata. Film nije dobro prihvaćen od strane publike, delom zbog pogrešnog marketinga. Istvud je istakao da njegovi likovi moraju biti pobednici, iako imaju ranjivosti.

Drugi film koji je smatrao rizičnim bio je film „Barski pevač“ iz 1982. godine, komedija s muzičkim elementima koju je režirao i u kojoj je glumio. Film nije privukao publiku i postao je najmanje komercijalno uspešan film tokom čitave decenije. Istvud je objasnio da je to bio film o običnim ljudima i njihovim svakodnevnim borbama, što je odstupalo od dinamičnih akcionih uloga za koje je bio poznat.

Treći film na spisku bio je „Bronko Bili“ iz 1980. godine, koji Istvud opisuje kao jedan od svojih najvažnijih filmova. Iako film nije prošao kako je očekivao, ostao mu je izuzetno važan. Istvud je pokušao da spoji humor s dramom i film je funkcionisao kao svojevrsni komentar o njegovoj karijeri.

Istvudova spremnost na rizik obeležila je celu njegovu karijeru, bez obzira na ishod. On je uvek tražio nove stvari koje bi mogao da uradi, bez obzira na to da li je to bilo ispravno ili pogrešno. Istvud je istakao da je uvek mislio da može sve, bez obzira na svoje godine.

Kroz svoju karijeru, Klint Istvud je pokazao da je više od samo glumca i reditelja, već i hrabar umetnik koji je spreman da preuzme rizike kako bi istražio nove žanrove i teme. Njegova sposobnost da pređe granice i istraži nepoznato čini ga jednim od najznačajnijih filmskih stvaralaca današnjice.